پنجشنبه 4 اسفند 1390
اینجا هستید Skip Navigation Links > صفحه نخست > اسید استیک
Loading the player ...
تعداد رای ها:

اسید استیک

اسید استیک جز اسیدهای کربوکسیلیک می‌باشد و در نامگذاری آیوپاک به اسید اتانوئیک معروف است. این اسید دارای فرمول شیمیایی می‌باشد و در قسمت چشایی طعم ترشی، شبیه طعم سرکه می‌دهد.
این اسید یک اسید ضعیف بوده زیرا تنها مقداری اسید جدا شده در محلول آبی می باشد. استیک اسید بدون آب و خالص (استیک اسید یخی) یک مایع بدون رنگ بوده که آب را از محیط اطرافش جذب میکند(هیگروسکوپی) و در دمای 16.5 C(62 F) به شکل یک جامد کریستالی بی رنگ منجمد می شود. اسید خالص و محلول های غلیظ آن بسیار خورنده هستند.
استیک اسید یکی از ساده ترین کربکسیلیک اسید ها است. این اسید یک معرف شیمیایی مهم بوده و یک ماده شیمیایی صنعتی مورد استفاده در تولید مواد زیر است: پلی اتیلن ترفتالات که به صورت عمده در بطری های نوشابه استفاده می شود؛ سلولوز استات که به طور عمده در فیلم عکاسی استفاده می شود؛ پلی وینیل استات برای چسب چوب به علاوه فایبر ها و فابریک های مصنوعی. در خانه، استیک اسید رقیق برای باز کردن لوله ها استفاده می شود. در صنعت غذا، استیک اسید تحت کد افزودنی E260 به عنوان تنظیم اسیدی و به عنوان چاشنی استفاده می شود.
تقاضای جهانی استیک اسید در حدود 6.5 میلیون تون در سال (Mt/a) که حدود 1.5 Mt/a از طریق بازیافت برآورده می شود. باقی آن توسط بازار خوراک پتروشیمیایی یا منابع بیولوژیکی تولید می شود. استیک اسید رقیق تولید شده توسط تخمیر طبیعی، سرکه نامیده می شود.
باکتریهای مخمر سرکه به دلیل تمایل به تولید اسید استیک به این نام معروف شدهاند. این باکتریها در مواد غذایی، آب و خاک یافت می‌شوند. اسید استیک بطور طبیعی از میوه‌ها و برخی مواد غذایی فاسد شده از فرایند تخمیر تولید می‌شوند و از قدیمیترین ترکیبات شیمیایی شناخته شده توسط انسان می‌باشد.
نام «اسید استیک» رایج‌ترین و رسمی‌ترین نامی است که توسط IUPAC برای این ماده بکار می‌رود. این نام از کلمه لاتین acetum، به معنی سرکه، گرفته شده‌است. «اسید اتانوئیک» که به عنوان مترادف آن بکار می‌رود، یک نام سازمان‌یافته‌است که گاهی در معرفی نامگذاری مواد شیمیایی عنوان می‌شود.
«اسید استیک منجمد» یک نام سطحی برای اسید استیک بدون آب است. مثل نام آلمانی Eisessig(که به صورت تحت‌الطفظی به معنای سرکه یخی است)، این نام، از نام کریستال‌هایی برگرفته شده که در دمای اندکی زیر ۷/۱۶ درجه سانتی‌گراد (حدود ۶۲ درجه فارنهایت) شکل می‌گیرند.
رایج‌ترین و رسمی‌ترین نام اختصاری برای اسید استیک AcOH یا HOAc است که در آن Ac مخفف گروه عاملی|گروه استیل است CH۳−C(=O)−؛ در واکنش‌های اسیدی، علامت اختصاری HAc بکار می‌رود که در آن Ac مخفف استات آنیون (CH۳COO−) می‌باشد، هر چند که بسیاری این نامگذاری را گمراه کننده می‌دانند. باید توجه داشت که در حالتی دیگر نباید Ac را با مخفف عنصر شیمیایی اکتینیم اشتباه گرفت.
فرمول ساده اسید استیک CH۲O و فرمولی مولکولی آن C۲H۴O۲ است. حالت آخر با هدف نشان دادن بهتر ساختار، بصورت CH۳-COOH, CH۳COOH، یا CH۳CO۲H نوشته می‌شود. یونی که در نتیجه حذف پروتون (H+) از اسید استیک به جا می‌ماند «استات» آنیون نام دارد. همچنین نام «استات» به نمکی که حاوی این آنیون یا یک استر اسید استیک باشد اطلاق می‌گردد.
قدمت سرکه به اندازه عمر تمدن و حتی بیشتر است. اسید استیک‌های باکتری‌زا در همه جای جهان وجود دارند و هر فرهنگی که در آن عمل‌آوری خمر همچون آبجو یا شراب وجود داشته، به ناچار سرکه را نیزکه نتیجه طبیعی تماس این نوشیدنی‌های الکلی با هوا بوده کشف کرده‌اند.
استفاده از اسید استیک در شیمی، به عهد باستان برمی‌گردد. در قرن سوم پیش از میلاد، تئوفراستوس فیلسوف یونانی|یونان تشریح کرد که شرکه چگونه بر روی فلزات اثر می‌کند تا از واکنش آنها رنگدانه‌های مورد استفاده در کارهای هنری تولید شوند که از آن جمله می‌توان به «سرب سفید» (کربنات سرب) و «زنگار مس» اشاره کرد که ترکیبی سبز رنگ از نمک‌های مس از جمله استات مس ۲ می‌باشد. رومیان باستان، شراب ترشیده را در ظرف‌های سربی می‌جوشاندند تا از آن یک شربت بسیار شیرین با نام «ساپا» تهیه کنند. ساپا سرشار از استات سرب بود که به آن «شکر سرب» یا «شکر (افسانه)زحل می‌گفتند و اشراف روم آنرا در مسموم‌سازی با سرب بکار می‌گرفتند. در قرن هشتم، جابر بن حیان کیمیاگر ایرانی از طریق تقطیر اسید استیک را از سرکه جدا کرد.
در دوران رنسانس، اسید استیک منجمد از طریق تقطیر خشک استات‌های فلزی تهیه می‌شد. در قرن شانزدهم، آندریاس لیباویوس کیمیاگر آلمانی چنین رویه‌ای را تشریح کرد و اسید استیک منجمد حاصل از این روش را با سرکه مقایسه کرد. وجود آب در سرکه بر ویژگیهای اسید استیک چنان تاثیر عمیقی داشت که شیمیدانها تا قرن‌ها معتقد بودند که اسید استیک منجمد و اسیدی که در سرکه یافت می‌شود دو ماده مختلف هستند. پیر آدت شیمیدان فرانسوی ثابت کرد که این دو در حقیقت یکی هستند.
در سال ۱۸۴۷، هرمان کولب شیمیدان آلمانی برای اولین بار از طریق مواد معدنی موفق به ساخت اسید استیک شد. ترتیب این واکنش عبارت بود از کلردار کردن دی سولفید کربن و تبدیل آن به تترا کلراید کربن، سپس از طریق تفکافتبه تتراکلورو اتیلن و از طریق کلردار کردن آبی به اسید تری کلرواستیک و در نهایت کاهش آن از طریق برقکافت به اسید استیک.
تا سال ۱۹۱۰، اسید استیک منجمد اغلب از «تقطیر مشروبات الکلی» یا تقطیر چوب بدست می‌آمد. با استفاده از هیدروکسید کلسیم را جدا می‌کردند؛ سپس استات کلسیم به جا مانده را با استفاده ازاسید سولفوریک اسیدی می‌کردند تا از آن اسید استیک بدست آید. در همین زمان، آلمان ۱۰٫۰۰۰ تن اسید استیک منجمد تولید می‌کرد که ۳۰درصد از آن برای تولید رنگ نیل استفاده می‌شد.
قدرت اسیدی اتم هیدروژن (H) در گروه کربوکسیل (−COOH) دراسیدهای کربوکسیلیک همچون اسید استیک، می‌تواند به عنوان یک یون (پروتون) H+ آزاد شود و به آنها خاصیت اسیدی دهد. اسید استیک در محلول‌های آبی یک اسید تک‌پروتونی موثر است با ارزش ثابت تفکیک اسیدی(pKa) آن &nbsp ۰/ ۱ A ۸/۴; pH مولاریته محلول آن (در حدود انسجام سرکه خانگی) ۴/۲ است که نشان می‌دهد ۴/۰ درصد از مولکول‌های اسید استیک تفکیک یافته‌اند.
دی مر چرخه‌ای اسید استیک؛ خطوط تیره نشاندهنده پیوندهای هیدروژنی هستند
ساختار کریستالی اسید استیک [۵] نشان می‌دهد که مولکول‌ها به صورت دی مر جفت می‌شوند که پیوندهای هیدروژنی آنها را به هم متصل کرده‌است. دی مرها را می‌توان در بخار ۱۲۰درجه سانتی گراد شناسایی کرد. این حالت ممکن است در فاز مایع اسید استیک خالص نیز رخ دهد اما در صورت وجود آب، به سرعت به هم می‌ریزد. سایر اسیدهای کربوکسیلیک پایین‌تر نیز این رفتار دی‌مرسازی را دارند.
؛ حلال
اسید استیک مایع، مانند آب و اتانول یک حلال پروتون‌دار آبدوست (مولکول قطبی|قطبی) است. این ماده با ثابت دی الکتریک ۲/۶، می‌تواند علاوه بر حل کردن ترکیبات قطبی همچون نمک‌های معدنی و شکرها، ترکیبات غیر قطبی همچون روغن‌ها و عناصر شیمیایی مثل سولفور و آیودین را در خود حل کند. این ماده با بسیاری از حلالهای قطبی و غیر قطبی همچون آب، کلروفورم و هگزان مخلوط می‌شود. این خاصیت انحلال و امتزاج‌پذیری اسید استیک آنرا به یک ماده شیمیایی پرکاربرد صنعتی تبدیل کرده‌است.
؛ واکنش‌های شیمیایی
اسید استیک برای بسیاری از فلزات از جمله آهن، منیزیم و روی خاصیت خورندگی دارد و در واکنش با آنها، گاز هیروژن و نمک‌های فلزی به نام استاتها تولید می‌کند. با قرار گرفتن آلومنیم در معرض اکسیژن، یک لایه نازک از اکسید آلومنیم بر روی سطح آن ایجاد می‌شود که نسبتا مقاوم است. در نتیجه تانکرهای الومنیمی در حمل‌ونقل اسید استیک مورد استفاده قرار می‌گیرند. استات‌های فلزی را می‌توان از واکنش اسید استیک با یک باز نیز بدست آورد؛ که نمونه مشهور آن واکنش « جوش شیرین = سرکه» می‌باشد. به جز استات کرومیم ۲، تقریبا کلیه استات‌ها در آب قابل حل هستند.
واکنش‌های شیمیایی عادی یک اسد کربوکسیلیک در مورد اسید استیک اتفاق می‌افتد که تشکیل اتانول از طریق کاهش و تشکیل مشتقاتی همچون کلرید استیل از طریق استخلاف هسته‌دوست اسیل، از موارد قابل توجه آن هستند. دیگر مشتقات استخلافی عبارتند از آنیدریدهای استیک؛ این آنیدرید از طریق از دست دادن آب در دو مولکول اسید استیک رخ می‌دهد. به همین ترتیب، استرهای اسید استیک می‌توانند از طریق استری کردن فیشری تشکیل شوند و آمیدها نیز به همین ترتیب بوجود آیند. در صورتیکه اسید استیک در معرض حرارت بالای ۴۴۰ درجه سانتی‌گراد قرار گیرد، تجزیه شده و از آن دی اکسید کربن و متان یا کتن و آب تولید می‌شود.
؛ شناسایی
اسید استیک را می‌توان از طریق بوی خاص آن شناخت. یک واکنش رنگی برای نمک‌های اسید استیک محلول کلرید آهن ۳ است که رنگ قرمز سیر ایجاد می‌کند که پس از اسیدی‌سازی ناپدید می‌شوداستات‌ها وقتی با تری اکسید آرسنیک از اکسید کاکودیل حرارت داده می‌شوند، از طریق بوی بدی که تولید می‌کنند قابل شناسایی هستند.